Maximum quantity allowed is 999
注文本数を選んでください。
製品情報 > 今週のTCIトピックス > 今週のTCIトピックス 2020年 >
リン酸ジエステルの合成に有用なジアミダイト
ベンジル N,N,N',N'-テトライソプロピルホスホロジアミダイト(1)はリン酸ジエステルの合成に有用で1)，これまでにイノシトール2)やヌクレオシド3)などのリン酸化の報告があります。1は1H-テトラゾールのような塩基存在下，水酸基と速やかに反応してホスホロアミダイトを与えます。このホスホロアミダイトはもう1分子のアルコールと反応できるため，異なるアルコール種をもつ亜リン酸トリエステルを合成できます。さらにリン原子の酸化と脱保護を経て，リン酸ジエステルを構築できます。一方，類品のジベンジル N,N-ジイソプロピルホスホロアミダイト(2)は1分子のみのアルコールと反応するため，同様な手法でリン酸モノエステルを合成できます。そのため，リン酸エステル合成において両者を使い分けることができます。例えばStehleとPaschelらは，1と2を使い分けてリン酸リビトールのダイマーを合成しています4)。
関連製品
引用文献
- 1) A Simple and Effective Chemical Phosphorylation Procedure for Biomolecules
- 2) Synthetic Approaches to Heavily Lipidated Phosphoglyceroinositides
- 3) Transition State-Based Sialyltransferase Inhibitors: Mimicking Oxocarbenium Ion by Simple Amide
- 4) Methicillin-resistant Staphylococcus aureus alters cell wall glycosylation to evade immunity
