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立体選択的還元剤 / Stereoselective Reduction
No.109(2001/01発行)
- L0164
- Lithium Tri-sec-butylborohydride (ca.1.0 mol/L THF Soln.) (1a) （※この製品は販売終了しました）
- P1380
- Potassium Tri-sec-butylborohydride (ca.1.0 mol/L THF Soln.) (1b) （※この製品は販売終了しました）
本品1は、非常にかさ高い還元剤であり、立体障害の少ない側からジアステレオ選択的にケトンを還元します。例えば、1aと4-tert-ブチルシクロヘキサノンの反応では、エクアトリアル攻撃により高選択的にアキシアルアルコールが得られます1)。鎖状ケトンにおいても1のかさ高さに起因するanti-アルコールを主に生成します。
また、1はβ位に置換基を持たないα,β-不飽和環状ケトンを選択的に1,4-還元します。その際、中間体のボロンエノラートをハロゲン化アルキルで捕捉することによりα-置換環状ケトンを得ることができます。一方、β-位に置換基が存在する場合、1bでは1,2-還元が優先的に進行しますが、1aではやや選択性が低下します2)。
このような特徴から、1は天然物をはじめとする複雑な構造を有する化合物の合成に良く利用されています。
このような特徴から、1は天然物をはじめとする複雑な構造を有する化合物の合成に良く利用されています。
文献
- 1) Stereoselective reduction of alkyl-substituted cyclic ketones to alcohols
- 2) Reagents for direct reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds
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また、地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は、販売は行っておりませんのでご了承ください。
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