N-Methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide [Precursor to Diazomethane]

実験例:(4-メトキシ安息香酸のメチルエステル化)：注入液A [水酸化カリウム溶液 (0.6 M in CH₃OH/H₂O 1:1)] と 注入液B [N-メチル-N-ニトロソ-p-トルエンスルホンアミド溶液 (0.3 M in CH₃OH, 2 eq.)] を，注入液用の各シリンジポンプを用いて各200 µL/分の流速でT字型ミキサーへ注入して混合する。この混合液を二層構造チューブ [(内側：内径0.8 mm, 外径1 mm) (外側：内径1.59 mm，外径3.2 mm) (全長4 mm)]の内側チューブ内へ流す。注入液C [4-メトキシ安息香酸溶液 (1.5 mmol, 0.15 M in THF)] を200 µL/分の流速で外側チューブ内へ注入する。内側出口から流出した液は濃酢酸液で失活させる。外側出口から流出した反応溶液は酢酸 (2 mL) が入った容器に集めて，未反応のCH₂N₂を分解する。この反応溶液を減圧濃縮してから，エーテルと飽和炭酸水素ナトリウム水で抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し，減圧濃縮すると4-メトキシ安息香酸メチルの白色固体が得られる (247 mg, 収率99%)。

実験例:滴下ロートおよび下向き冷却器を付けた100 mLの首長蒸留フラスコに水酸化カリウム6 gを水10 mLに溶かした溶液を入れ, カルビトール（ジエチレングリコール ― モノエチルエーテル）35 mLおよびエーテル10 mLを加える。冷却器には0 ℃に冷却した２個の受器を直列に接続し, 第２の受器にはエーテル20~30 mLを入れ, ガス導入管の先端はエーテルの液面下に浸す。このフラスコを水浴上70 ℃に加温し, エーテルが留出し始めた時, 滴下ロートからN-メチル-N-ニトロソ-p-トルエンスルホンアミド21.5 g（0.1 mol）をエーテル140 mLに溶かした溶液を約20分かけて加える。蒸留中はフラスコをしばしば振り混ぜる。全エーテル留分中にはジアゾメタンが約3 g（0.07 mol）含まれる。保存はせずに直ちに用いる。 ※ ジアゾメタンは, 爆発性と強い毒性を有しています。保護手袋, 保護眼鏡, 保護面の着用 や安全衝立, ドラフトの使用など十分な安全対策の実施と細心の注意のもとにお取り扱いください。ガラスの粗面は爆発の原因となりますので, すり合わせ器具は使用しないでください。通常はエーテル溶液として用います。 ※ ジアゾメタンと同様の反応性を示し, 爆発性, 毒性が低いといわれている試薬にTMSジアゾメタン（T1146）があります。ぜひ, ご利用ください。