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CAS RN: 13124-15-7 | 製品コード: E0998
Ethyl 3-(3,4-Dichlorophenyl)carbazate
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| 製品コード | E0998 |
純度（試験方法） 
|
>98.0%(GC) |
| 分子式・分子量 | C__9H__1__0Cl__2N__2O__2 = 249.09 |
| 物理的状態（20℃） | 固体 |
| 保管温度
|
室温 (15°C以下の冷暗所を推奨) |
| 容器
|
1G-インナービン (ガラスビン，プラスチックチューブ) （画像を見る） |
| CAS RN | 13124-15-7 |
| Reaxys Registry Number | 1821470 |
| PubChem Substance ID | 354333078 |
規格表
| 外観 | 白色～うすい黄色～うすい黄赤色粉末～結晶 |
| 純度(GC) | 98.0 %以上 |
| 融点 | 110.0~114.0 °C |
| NMR | 構造を支持 |
物性値（参考値）
| 融点 | 112 °C |
| 溶解性（可溶） | メタノール |
GHS
法規情報
輸送情報
利用例
触媒的光延反応
谷口 (金沢大) らは，3-(3,4-ジクロロフェニル)カルバジン酸エチル [E0998] (10 mol%) の空気酸化を伴う，新しい触媒的光延反応を報告しています。本報告によれば，E0998の酸化により生じるアゾ化合物がアゾジカルボン酸ジエチル (DEAD) の役割をしています。このアゾ化合物が光延反応を進行させることで，トリフェニルホスフィン存在下，アルコールとカルボン酸からエステルを得ています。この時に生じるE0998は，in situな触媒的空気酸化によりアゾ化合物へ再酸化されます。なお，このE0998は求核反応基質にカルボン酸を用いた反応に適しており，その他の基質にはE1299が適しています
実験例1)：L-(-)-乳酸エチル (118 mg, 1 mmol)，4-ニトロ安息香酸 (184 mg, 1.1 mmol)，トリフェニルホスフィン (525 mg, 2.0 mmol)，3-(3,4-ジクロロフェニル)カルバジン酸エチル (24.9 mg, 1 mmol)，フタロシアニン鉄(II) (56.8 mg, 0.1 mmol)，および活性化MS5Å (500 mg)のトルエン (250 µL) 反応液を約1分間超音波照射の後に室温で12時間，空気中 (風船装着) で激しく撹拌する。反応終了後に濾過をして，濾液を減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー (溶離液：n-ヘキサン/酢酸エチル = 6/1) で精製すると4-ニトロ安息香酸(R)-1-エトキシカルボニルエチルの白色固体が得られる (249 mg, 0.93 mmol, 93%, 99:1 e.r.)。
文献
- 1)Advances and mechanistic insight on the catalytic Mitsunobu reaction using recyclable azo reagents
- 2)Recyclable Mitsunobu Reagents: Catalytic Mitsunobu Reactions with an Iron Catalyst and Atmospheric Oxygen
- 3)Corrigendum
- 4)反応方法及びそれに用いる新規アゾ化合物
- 谷口剛史, 廣瀬大祐, 石橋弘行, 特開2014-148477
PubMed Literature
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