スルホンイミドアミドの合成に有用なチオニルイミド誘導体

BiPhONSO (1)およびTrNSO (2)は、ワンポットでのスルホンイミドアミドの合成に有用です。1にGrignard試薬およびアミンを作用させると、対応するスルホンイミドアミド体が得られます¹⁾。このとき、第一級アミンと第二級アミンとでイミン部位の置換様式が変化します。また、2番目に加える求核種を有機金属試薬にすると、スルホキシイミン体が得られます。一方、2はクロロ化体を経由して1と同様にスルホンイミドアミド体を与える²⁾だけでなく、カルボン酸に対し光レドックス反応で脱炭酸的にスルフィンイミド部位を導入できることも報告されています³⁾。

文献

• 1) Harnessing Sulfinyl Nitrenes: A Unified One-Pot Synthesis of Sulfoximines and Sulfonimidamides
  • T. Q. Davies, M. J. Tilby, J. Ren, N. A. Parker, D. Skolc, A. Hall, F. Duarte, M. C. Willis, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15445.
• 2) One-Pot, Three-Component Sulfonimidamide Synthesis Exploiting the Sulfinylamine Reagent N-Sulfinyltritylamine, TrNSO
  • T. Q. Davies, A. Hall, M. C. Willis, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 14937.
• 3) Photocatalytic Carboxylate to Sulfinamide Switching Delivers a Divergent Synthesis of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  • J. A. Andrews, J. Kalepu, C. F. Palmer, D. L. Poole, K. E. Christensen, M. C. Willis, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 21623.

関連製品

U0150

N-Sulfinyl-tert-butoxyamine (= tBuONSO)

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