脱炭酸反応に有用な可視光レドックス有機触媒

Acr-450 (1)は450 nm付近に吸収極大をもつ可視光レドックス触媒 (図1)で、類縁化合物のMesAcrMeClO₄ (2)よりも長波長の光を吸収することができます。1は脱炭酸反応やそれに伴うハロゲン化反応に用いることができ、1 mol%程度の添加量でも収率よく反応が進行します。また、S_NAr型の置換反応も適用可能で、既存の触媒を用いた場合と遜色のない収率で目的物が得られます。

1は、シオノギファーマ株式会社の許諾 (WO2022107755)を受けて製品化しました。

文献

• 1) Catalytic Access to Alkyl Bromides, Chlorides and Iodides via Visible Light-Promoted Decarboxylative Halogenation
  • L. Candish, E. A. Standley, A. Gómez-Suárez, S. Mukherjee, F. Glorius, Chem. Eur. J. 2016, 22, 9971.
• 2) Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  • V. A. Pistritto, M. E. Schutzbach-Horton, D. A. Nicewicz, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 17187.

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