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メチレン架橋[6]CPP
No.190(2022/08発行)
6つのベンゼン環が環状に連結した[6]シクロパラフェニレン (= [6]CPP)の隣り合うベンゼン環同士をメチレンで架橋したメチレン架橋[6]CPP (1)は、伊丹らによって合成された、初めてのメチレン架橋CPPです1)。本骨格は五～七員環で形成されるヘッケライト型ナノチューブやC80の部分構造です (Figure 1)。また、1はメチレンでの架橋によってπ共役が拡張されることで、狭いバンドギャップをもちます。さらに、1は超分子としての特性をもち、環内に小分子を包括することができます。加えて、メチレン部分の選択的な官能基化が可能であることから (Figure 2)2)、さらなる誘導体化や骨格の拡張も期待できます。
![メチレン架橋[6]CPP](https://www.tcichemicals.com/assets/cms-images/TCIMAIL_190-11_01.png)
Figure 1. 部分構造
![メチレン架橋[6]CPP](https://www.tcichemicals.com/assets/cms-images/TCIMAIL_190-11_02.png)
Figure 2. 1のメチレン部位の反応
文献
- 1) A Nonalternant Aromatic Belt: Methylene-Bridged [6]Cycloparaphenylene Synthesized from Pillar[6]arene
- 2) Towards the Highly Efficient Synthesis and Selective Methylation of C(sp3)-Bridged [6]Cycloparaphenylenes from Fluoren[3]arenes
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