種々のカップリング反応に適用可能な高活性パラジウム触媒

Organ触媒 (1)はOrganらにより開発されたパラジウム触媒で、空気や湿気に対して安定で取扱いが容易なことが特長です ^1,2)。1はNHC配位子を有し、鈴木-宮浦クロスカップリング、根岸カップリングおよびBuchwald-Hartwigアミノ化反応で高い触媒活性を示します。さらに、以下の例のような少ない触媒量でも高収率でカップリング体を与えます。そのため、1は創薬研究や材料開発において、カップリング反応の触媒として広く用いられることが期待されます。

TCI反応実例： 窒素雰囲気下、100 mL 4頚フラスコに2-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-4-クロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン (1.10 g, 3.20 mmol)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニルボロン酸ピナコール (1.42 g, 3.85 mmol, 1.2 eq.)、炭酸カリウム (0.89 g, 6.40 mmol)、THF (20 mL)、イオン交換水 (8 mL)、1 (2.2 mg, 3.2 µmol, 0.1 mol%)を順次添加し、1時間加熱還流させた。原料の消失を確認し、反応液を室温まで放冷後、水 (20 mL)を加えて析出した固体をろ取した。得られた粗製をジクロロメタンに溶解させたのち、シリカゲルショートパッドに通し、溶出液を濃縮した。得られた固体をメタノールで洗浄することで、2 (1.70 g, 収率96%)が白色粉末として得られた。

文献

• 1) Easily Prepared Air- and Moisture-Stable Pd–NHC (NHC=N-Heterocyclic Carbene) Complexes: A Reliable, User-Friendly, Highly Active Palladium Precatalyst for the Suzuki–Miyaura Reaction
  • C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743.
• 2) Pd-Catalyzed Aryl Amination Mediated by Well Defined, N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Pd Precatalysts, PEPPSI
  • M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, I. Dubovyk, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. Sayah, C. Valente, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2443.

関連製品

T3452

4-(9H-Carbazol-9-yl)phenylboronic Acid Pinacol Ester

B5803

2-([1,1'-Biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine

P1748

Potassium Carbonate

ページトップへ