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核酸合成用DNAアミダイト試薬
No.187(2021/08発行)
ホスホロアミダイト法は，オリゴ核酸を合成する常法として今日まで用いられています1,2)。この方法は，オリゴ鎖末端の5’位水酸基とアミダイト試薬のカップリング，未反応水酸基のキャッピングと続く亜リン酸エステル部位の酸化あるいは硫化，ジメトキシトリチル(DMT)基の脱保護を1サイクルとして繰り返すことでオリゴ鎖の伸長を行います。このサイクルは自動合成機で行うことができ，現在では簡便にオリゴ核酸を合成できるようになりました。
DNAアミダイト試薬1, 2, 3, 4はDNA合成あるいはDNA配列を有するオリゴ核酸合成に利用可能です。例えばこれらアミダイト試薬は，核酸医薬品であるミポメルセンなどのGapmer型アンチセンスの合成に利用されています。1～4も自動合成機にかけることができ，高収率かつ高純度でオリゴ核酸を得ることができます。なお，このタイプのアンチセンスは標的RNAと結合し，RNase Hの作用によって標的RNAを切断することで，目的遺伝子の発現を抑制することが知られています3)。
文献
- 1) Deoxynucleoside phosphoramidites-a new class of key intermediates for deoxypolynucleotide synthesis
- 2) Synthesis of DNA/RNA and their analogs via phosphoramidite and H-phosphonate chemistries
- 3) Clinical pharmacological properties of mipomersen (Kynamro), a second generation antisense inhibitor of apolipoprotein B
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