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温和な条件で進行するアルケニルボロン酸エステル化試薬
No.185(2020/12発行)
2-(ジクロロメチル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン (1)を用いる高井反応は，温和な条件でアルデヒドからアルケニルボロン酸エステルを合成することができる方法です1)。反応は室温および中性条件で進行し，対応するE-アルケニルボロン酸エステルを高収率および立体選択的に得ることができます。反応には過剰量の塩化クロム(II)が必要ですが，マンガンを還元剤に用いることで塩化クロム(II)の使用量を触媒量に低減させることができます。温和な反応条件を活かして，他の方法では合成困難な二官能基性のポリエンを合成し，天然物合成に応用した例が報告されています2)。
文献
- 1) a) Transformation of Aldehydes into (E)-1-Alkenylboronic Esters with a Geminal Dichromium Reagent Derived from a Dichloromethylboronic Ester and CrCl2
- b) Transformation of Aldehydes into (E)-1-Alkenylsilanes and (E)-1-Alkenylboronic Esters with a Catalytic Amount of a Chromium Salt
- 2) Total Synthesis of 2‘-O-Methylmyxalamide D and (6E)-2‘-O-Methylmyxalamide D
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また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
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