高立体選択的なアルドール反応に有用なシリルエノールエーテル

　イソプロペニルオキシトリス(トリメチルシリル)シラン（1）は，ケイ素原子上に3つのトリメチルシリル基が置換したシリルエノールエーテルです。かさ高い構造を持つトリス(トリメチルシリル)シリル基（TTMSS）はスーパーシリル基とも呼ばれており，高立体選択性の発現に寄与します。例えば酸触媒存在下，1に2-フェニルプロパナールを作用させると，立体選択的にアルドール反応が進行し，付加体2がほぼ単一の立体異性体として生成します。続くフェニルマグネシウムブロミドとの付加反応では，anti選択的に反応が進行し，三成分付加体3が高いジアステレオ選択性で得られます¹⁾。