扱いやすい求核的ヨウ素化試薬 / A Convenient Nucleophilic Iodinating Reagent

　N,N-ジメチル-N-(メチルスルファニルメチレン)アンモニウムヨージド（1）はPorterらによって開発された求核的ヨウ素化試薬です。一級および二級アルコール類を対応するヨウ化物へと変換し，難しいとされるアリリックアルコールのヨウ素化においても相当するヨウ化アリルを与えます。一級アルコール類との反応性は二級アルコール類より大幅に高いため，分子内に一級および二級水酸基を有するジオール類の反応では，一級水酸基を選択的にヨウ素化することが可能です。トリフェニルホスフィンを併用するヨウ素化では副生するホスフィンオキシドがしばしば精製の妨げになりますが，本反応ではそのような問題もなく容易に精製作業を行うことができます。そのため，1は非常に扱いやすいヨウ素化試薬といえます。

実験例：2-(4-メチルフェニル)エタノールのヨウ素化
2-(4-メチルフェニル)エタノール (102 mg, 0.75 mmol) のトルエン溶液 (3.5 mL) を85 °Cに加温し，これにN,N-ジメチル-N-(メチルスルファニルメチレン)アンモニウムヨージド（1）(260 mg, 1.12 mmol) とイミダゾール (25 mg, 0.37 mmol) を加え，85 °Cで90分攪拌する。反応液を室温に戻し，減圧しながら溶媒を留去することで粗精製品を得る。これをフラッシュカラムクロマトグラフィー (SiO₂；ペトロール) で精製すると1-ヨード-2-(4-メチルフェニル)エタンが無色透明液体で得られる (170 mg, Y. 92%)。