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触媒的不斉[3+2]環化付加反応に有用なビスオキサゾリジンピリジン配位子 / Efficient Bis(oxazolidine)pyridine Ligands Utilized for the Asymmetric [3+2] Cycloaddition
No.161(2014/04発行)
ビスオキサゾリジンピリジン（=PyBodine）配位子は荒井らにより開発された三座配位子で，アミノ酸から誘導される光学活性ヒドロキシアミンから合成可能なため，様々な不斉環境をデザインすることが可能です。荒井らは独自に開発した固相担体と円偏光二色性（CD）検出を用いる迅速解析システムにより，種々のアミノ酸由来光学活性ヒドロキシアミンから合成されたPyBodine配位子について，反応性および立体選択性を評価しています。その結果，アラニン由来の配位子1とプロリン由来の配位子2が，酢酸銅(II)と組み合わせることで，アゾメチンイミンと末端アルキンとの触媒的不斉[3+2]環化付加反応に有効であることを見出しています。この反応では，配位子1を用いるとR体のN,N-二環性ピラゾリジノンが高エナンチオ選択的に得られます。一方，配位子2を用いた場合にはS体が得られるため，配位子1と2は相補的に用いることが可能です。
文献
- Development of a tailor-made bis(oxazolidine)pyridine–metal catalyst for the [3+2] cycloaddition of azomethine imines with propiolates
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