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不斉合成に有用なキラル配位子：スパルテイン / Sparteines as Chiral Ligands for Asymmetric Synthesis
No.159(October 2013)
- S0461
- (−)-Sparteine (1) （※この製品は販売終了しました。）
- S0884
- (+)-Sparteine (2)
アルカロイドである(−)-スパルテイン（1）は不斉合成のキラル配位子として広く用いられています1)。有機リチウムと1の錯体は、そのカルバニオンや反応相手のプロキラルなプロトンのエナンチオ面を認識します2,3)。1とTiCl4を用いる不斉アルドール付加反応では高いキラル選択性で反応が進行します4)。1を配位子として用いる二級アルコールのパラジウム触媒酸化では、速度論的分割により光学活性アルコールが高い光学純度で得られています5)。1はエナンチオマー選択的重合反応にも用いられています6)。
(+)-スパルテイン（2）は1に比べ天然物から容易には得られません。しかしながら、2を用いた場合、1とは逆の絶対立体配置を持つ生成物が得られています3)。
文献
- 1) Review of (−)-sparteine as a chiral ligand for metal catalysts
- 2) Review of enantioselective synthesis with Li/(−)-sparteine carbanion pairs
- 3) Asymmetric lithiation of (−)-sparteine and (+)-sparteine
- 4) Asymmetric aldol additions using (−)-sparteine and TiCl4
- 5) Palladium-catalyzed oxidative kinetic resolutions of secondary alcohols with (−)-sparteine
- 6) Enantiomer-selective polymerizations using (−)-sparteine
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また、地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は、販売は行っておりませんのでご了承ください。
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