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非対称ケトンの合成 / Synthesis of Unsymmetrical Ketones
No.152(2012/01発行)
1,3-ジメトキシ-1,3-ジメチル尿素（1）はカルボニルジカチオン等価体として非対称ケトンの合成に利用されています。Reichらは簡便な非対称ケトンの合成法を報告しています。それによると，1と有機リチウム試薬はTHF中で速やかに反応し，アミド2を生成します。また，アミド2への有機リチウム試薬の付加反応も同様に進行し，収率よく非対称ケトン3を得ています1)。この方法を利用してMarshallらはプロテインホスファターゼ阻害剤であるトウトマイシンのC1-C21サブユニットを合成しています2)。
文献
- 1)Use of N,N’-Dimethoxy-N,N’-dimethylurea as a carbonyl dication equivalent in organometallic addition reactions. Synthesis of unsymmetrical ketones
- 2)Synthesis of a C1-C21 subunit of the protein phosphatase inhibitor tautomycin: a formal total synthesis
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