アルコールの還元 / Reduction of Alcohols

　IPNBSH（1）は光延反応の条件下，アルコールをオレフィン，アレン，アルカンに還元します（Table 1）。アリルアルコールとの反応では二重結合の移動を伴い，オレフィンを与えます。アルキニルアルコールとの反応ではアレンを与え，アルキルアルコールとの反応ではアルカンを与えます。従来用いられてきたNBSH（2-ニトロベンゼンスルホニルヒドラジド）と比較して1は高い熱安定性を有しており， NBSHが−30～−15 ℃で反応を行う必要があるのに対して，1は0 ℃から室温付近で反応を行うことが可能です。また，溶媒の選択，試薬を加える順序，反応基質の濃度にもより高い自由度があります。反応機構は，スルホニルヒドラジンを経由してジアゼンが生成し，脱窒素する経路と考えられています。

実験例：　(E)-3,7,11-トリメチルドデカ-1,6,10-トリエンの合成（Table 1, Entry 1）
IPNBSH (1, 122 mg, 0.474 mmol)，trans,trans-ファルネソール (0.100 mL, 0.393 mmol)，トリフェニルホスフィン (124 mg, 0.473 mmol) の無水THF (9.0 mL) 溶液にアゾジカルボン酸ジエチル (74 μL, 0.47 mmol) をアルゴン雰囲気下0 ℃で滴下する。5分後，反応混合物を23 ℃まで加温する。20分後トリフルオロエタノール—水混合物 (1:1, 4.5 mL) を加える。3時間後，反応混合物をジエチルエーテル (25 mL) および水 (25 mL) で分配し，水層をジエチルエーテルで抽出する。有機層を合一し，無水硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過，濃縮後フラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ペンタン）で精製し，標題化合物 (71 mg, Y. 87%) が得られる。