Maximum quantity allowed is 999
注文本数を選んでください。
1,8-ジアミノナフタレン保護ボロン酸試薬 / 1,8-Diaminonaphthalene-Masked Boronic Acids
No.150(2011/07発行)
1は杉野目らが開発したブロモベンゼンボロン酸誘導体で，ボロニル基が1,8-ジアミノナフタレンで保護されており，鈴木—宮浦カップリング反応を用いたオリゴマー合成に有用です。1の保護されたボロニル基はカップリング反応条件下で安定なため，副生成物を生じることなく選択的に反応が進行し，目的のカップリング生成物2が高収率で得られます。1,8-ジアミノナフタレン保護基は，酸水溶液で処理することにより容易に脱保護が可能で，得られたボロン酸は引き続きカップリング反応の基質として用いることができます。このように，ボロン酸と1の誘導体とのカップリング反応および脱保護のステップを繰り返すことにより，多種多様なオリゴアレーンを効率よく合成することが可能です。
実験例： 2aの合成1b)
窒素雰囲気下，1a (100 mg, 0.31 mmol)，p-トリルボロン酸 (42 mg, 0.31 mmol)，CsF (94 mg, 0.62 mmol)，Pd[P(t-Bu)3]2 (3.2 mg, 0.0062 mmol) のTHF (1.0 mL) 溶液に水 (0.20 mL) を加える。60 ℃ で11時間撹拌し，室温に戻した後，水を加える。クロロホルムで抽出後，有機層をMgSO4で乾燥し，セライトろ過する。溶媒を留去し，分取用GPC (CHCl3) で精製することにより，2a (98 mg, 95%) が得られる。
窒素雰囲気下，1a (100 mg, 0.31 mmol)，p-トリルボロン酸 (42 mg, 0.31 mmol)，CsF (94 mg, 0.62 mmol)，Pd[P(t-Bu)3]2 (3.2 mg, 0.0062 mmol) のTHF (1.0 mL) 溶液に水 (0.20 mL) を加える。60 ℃ で11時間撹拌し，室温に戻した後，水を加える。クロロホルムで抽出後，有機層をMgSO4で乾燥し，セライトろ過する。溶媒を留去し，分取用GPC (CHCl3) で精製することにより，2a (98 mg, 95%) が得られる。
文献
- 1)Method of synthesizing oligomer compound with cross-coupling reaction
- a)M. Suginome, K. Hojo, H. Noguchi, PCT Int Appl. WO 07 105657 2007.
- b)H. Noguchi, K. Hojo, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 758.
- c)H. Noguchi, T. Shioda, C.-M. Chou, M. Suginome, Org. Lett. 2008, 10, 377.
掲載されている情報は，ご覧の「TCIメール」発行当時のものです。ご注文の際には最新情報をご覧ください。
また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。