糖供与体 / Glycosyl Donor

　フェニルN-ベンジル-2-アミノ-4,6-O-ベンジリデン-2-N,3-O-カルボニル-2-デオキシ-1-チオ-β-D-グルコピラノシド（1）は真鍋らが開発した糖供与体で，アミノ糖の1,2-cisグリコシド結合の合成ブロックとして用いられます。例えば，1はベンジリデン部位を還元開裂した後，４位をクロロアセチル化してグルコサミン誘導体3に，あるいは４位のヒドロキシ基を立体反転させアセチル化してガラクトサミン誘導体4に導くことができます。この3，4は，それぞれ糖受容体5と反応し，高いα選択性を持って1,2-cisグリコシド結合を有する二糖6，7を与えます。1,2-cisグリコシド結合を有するアミノ糖は，ヘパリンなどの生理活性を持つ糖鎖に多く見られるため，これらの糖鎖合成への応用が期待されます。