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硫黄イリドによるキラルオキシラン合成で有用な不斉補助剤 / Useful Chiral Auxiliaries for the Synthesis of Chiral Oxiranes
No.149(2011/01発行)
Aggarwalらは，(1R,4R,5R)-4,7,7-トリメチル-6-チアビシクロ[3.2.1]オクタン（1）から誘導したスルホニウム塩3および4を塩基で処理して得られる硫黄イリドを用いた不斉合成を報告しています。それによれば，3とアルデヒドおよびイミンとの反応で，キラルフェニルオキシラン，アジリジン類が，また4とアルデヒドとの反応では，キラルα,β-不飽和オキシランがそれぞれ高収率・高不斉収率で得られます。さらにAggarwalらはこの手法を用いたアルカロイド類の全合成も報告しています。1および2は種々の不斉硫黄イリドへの誘導が可能で，キラルオキシラン，アジリジンの合成に幅広く適用できる有用な不斉補助剤です。
文献
- 1)Practical and highly selective sulfur ylide mediated asymmetric epoxidations and aziridinations using an inexpensive, readily available chiral sulfide
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