イオン固定型トリフェニルホスフィン / Ion-supported Triphenylphosphine

　1-メチル-1-[4-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]ピロリジニウムブロミド（1）は，東郷らが開発した空気中で安定なイオン固定型トリフェニルホスフィンです。1を用いたアルコールのハロゲン化，光延反応によるカルボン酸のエステル化では，副生するホスフィンオキシド2がエーテルに溶けにくいため，反応終了後，生成物をエーテル抽出してろ過することにより，90%以上の回収率で2を容易に分離することができます。2はジメチル硫酸によるO-メチル化，LiAlH₄による還元により1を再生し，再利用することが可能です。
　また，1は溝呂木—ヘック反応や薗頭反応などの金属触媒の配位子としても有用です。1およびパラジウム触媒を含むイオン液体反応溶媒は再利用することが可能で，繰り返し用いても高収率を維持します。

実験例：　アルコールの臭素化
1 (1320 mg, 3.0 mmol) を真空ポンプで70 ℃で2時間乾燥させる。1を入れたフラスコに3-フェニル-1-プロパノール (272 mg, 2.0 mmol) と四臭化炭素 (729 mg, 2.2 mmol) のジクロロメタン (6 mL) 溶液を加え，アルゴン雰囲気下，40 ℃で2時間撹拌する。反応終了後，エーテル (10 mL) を加え，室温で40分撹拌する。ろ過し，エーテルで洗浄した後，ろ液を溶媒留去することにより，粗製が得られる（純度70–75%，副生成物CHBr₃を含む）。シリカゲルのショートカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製することにより，純粋な3-フェニル-1-ブロモプロパンが得られる。副生成物2はろ液から93%回収される。