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クロスカップリング反応に有用なNi触媒 / A Unique and Efficient Ni Catalyst for Cross-Coupling Reactions
No.148(2010/10発行)
Ni触媒であるビス(トリシクロヘキシルホスフィン)ニッケル(II)ジクロリド（1）は，有用なC-C結合形成反応である鈴木－宮浦，熊田クロスカップリング反応などに用いられる遷移金属触媒としてその有用性が報告されています。
実験例1a)：
アルゴン置換した乾燥フラスコに1 (10.3 mg) とK3PO4 (212 mg)，p-トルエンスルホン酸2-ナフチル (149 mg)，フェニルボロン酸 (91.5 mg)，PCy3 (16.8 mg) を加える。フラスコ内を脱気し，アルゴン充填した後にジオキサン (5 mL) を加える。原料が消失または60時間まで130 ℃で撹拌する。室温に冷却した反応液にエーテル (20 mL) を加え，NaOH (1 M, 5 mL) 次いで飽和食塩水 (2×5 mL) で洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し，ろ液を減圧濃縮して得られる粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製することにより2-フェニルナフタレンの白色固体 (100 mg, 98%) が得られる。
アルゴン置換した乾燥フラスコに1 (10.3 mg) とK3PO4 (212 mg)，p-トルエンスルホン酸2-ナフチル (149 mg)，フェニルボロン酸 (91.5 mg)，PCy3 (16.8 mg) を加える。フラスコ内を脱気し，アルゴン充填した後にジオキサン (5 mL) を加える。原料が消失または60時間まで130 ℃で撹拌する。室温に冷却した反応液にエーテル (20 mL) を加え，NaOH (1 M, 5 mL) 次いで飽和食塩水 (2×5 mL) で洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し，ろ液を減圧濃縮して得られる粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製することにより2-フェニルナフタレンの白色固体 (100 mg, 98%) が得られる。
文献
- 1)For Suzuki-Miyaura cross-coupling
- 2)For Kumada cross-coupling
- 3)Mechanism of Ni-catalyzed selective C–O bond activation in cross-coupling
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