求電子的トリフルオロメチル化剤 / Electrophilic Trifluoromethylating Reagent

　1はTogniらが開発した超原子価ヨウ素化合物で，温和な条件下，β-ケトエステル，α-ニトロエステルのα-炭素にトリフルオロメチル基を導入することができます。また，チオール，一級ホスフィン，二級ホスフィンなどのヘテロ原子へもトリフルオロメチル基を導入することができ，応用範囲の広いトリフルオロメチル化剤です。

実験例：　1-インダノン-2-カルボン酸エチルのトリフルオロメチル化^1a)
アセトニトリル (2 mL) に1-インダノン-2-カルボン酸エチル (41 mg, 0.2 mmol)，炭酸カリウム (83 mg, 0.6 mmol)，テトラ-n-ブチルアンモニウムヨージド (10 mol％) を加え， 次いで，1 (99 mg, 0.3 mmol) を加え，室温で28時間撹拌する。この反応液に飽和炭酸水溶液を加え，酢酸エチルで目的物を抽出する (３回)。次いでMgSO₄で乾燥，ろ過，減圧下溶剤を留去し，残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン：酢酸エチル＝25:1) で精製して目的化合物 (36 mg, Y. 67％) の無色の液体が得られる。