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よう素化剤 / Iodination Reagent
No.144(2009/10発行)

1,3-ジヨード-5,5'-ジメチルヒダントイン(1)は硫酸存在下,室温にて芳香族化合物と速やかに反応し,よう素化体を与えます1)。また,硫酸を溶媒として使用することでニトロベンゼン等の不活性な基質も容易によう素化します。一方,一級アルコールやアミンをアンモニア水中1と反応させることでニトリルへと変換することが可能です2)。なお,反応終了後に生じるジメチルヒダントインは水洗により容易に除去可能です。
使用例: アニソールのよう素化1a)
アニソール(1.1 g, 10 mmol)のエタノール(15 mL)溶液に攪拌冷却しながら硫酸(2 mL)を加え,次いで1(1.9 g, 5 mmol)を2~3分間に3回に分けて加える。反応後,反応液を3%Na2SO3(50 mL)で希釈し,ろ過,水洗,乾燥,再結晶することにより,97%の収率で4-ヨードアニソールが得られる。
アニソール(1.1 g, 10 mmol)のエタノール(15 mL)溶液に攪拌冷却しながら硫酸(2 mL)を加え,次いで1(1.9 g, 5 mmol)を2~3分間に3回に分けて加える。反応後,反応液を3%Na2SO3(50 mL)で希釈し,ろ過,水洗,乾燥,再結晶することにより,97%の収率で4-ヨードアニソールが得られる。
文献
- 1) O. O. Orazi, R. A. Corral, H. E. Bertorello, J. Org. Chem. 1965, 30, 1101.
- 2) V. K. Chaikovskii, V. D. Filimonov, A. A. Funk, V. I. Skorokhodov, V. D. Ogorodnikov, Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1291.
- 3) M. Ishihara, H. Togo, Tetrahedron 2007, 63, 1474.
; S. Iida, H. Togo, Tetrahedron 2007, 63, 8274.
- 4) S. Takahashi, H. Togo, Synthesis 2009, 2329.
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また,地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は,販売は行っておりませんのでご了承ください。
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