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有用な光学活性二核ロジウム(II)錯体触媒 / Useful Chiral Dirhodium(II) Complex Catalyst
No.144(2009/10発行)
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- T2658
- Tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(R)-tert-leucinato]dirhodium Bis(ethyl Acetate) Adduct (1a)
- T2659
- Tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinato]dirhodium Bis(ethyl Acetate) Adduct (1b)
- T2660
- Tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(R)-tert-leucinato]dirhodium Bis(ethyl Acetate) Adduct (2a)
- T2661
- Tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinato]dirhodium Bis(ethyl Acetate) Adduct (2b)
橋本らは光学活性二核ロジウム(II)錯体1, 2を開発し，その有用性を報告しています。それによれば，これらの二核ロジウム(II)錯体をカルボニルイリドの1,3-双極付加環化反応1)，シリルエノールエーテルのアミノ化反応2)などの触媒として用いることにより，高エナンチオ選択的に反応が進行し，高収率で目的物が得られます。
使用例： 4の合成1)
1b（3.95 mg, 0.002 mmol, 1 mol％）のベンゾトリフルオリド（1.0 mL）溶液に，ジアゾ化合物3（60.5 mg, 0.20 mmol）とスチレン（62.5 mg, 0.60 mmol）のベンゾトリフルオリド（1.0 mL）溶液をシリンジポンプで１時間かけて滴下する。滴下終了後，反応混合液を濃縮し，残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝6：1）で精製することにより，白色固体として4（64.5 mg, 85％）が得られる。
1b（3.95 mg, 0.002 mmol, 1 mol％）のベンゾトリフルオリド（1.0 mL）溶液に，ジアゾ化合物3（60.5 mg, 0.20 mmol）とスチレン（62.5 mg, 0.60 mmol）のベンゾトリフルオリド（1.0 mL）溶液をシリンジポンプで１時間かけて滴下する。滴下終了後，反応混合液を濃縮し，残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝6：1）で精製することにより，白色固体として4（64.5 mg, 85％）が得られる。
文献
- 1) Enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylide
- 2) Enantioselective amination of silyl enol ether
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