新しい酸化－還元系による脱水縮合反応 / New Type of Oxidation-Reduction Condensation

　向山，黒田らは，フェノキシジフェニルホスフィン（フェニルジフェニルホスフィナイト，1）（還元剤）とアジド類（酸化剤）を組み合わせ用いる第三級アルコールのチオエーテル化反応^1a,1b)，およびアジド化反応^1c) を報告しています。この新しい酸化－還元系による脱水縮合反応は，中性の穏和な条件下で進行し，光学活性な第二級アルコールおよびα位にエステル基を持つ第三級アルコールから立体反転したスルフィド，あるいはアジドを高収率で与えます。

　また，酸化剤としてDEADを用いる場合には，第三級アルコールと2-ニトロ安息香酸から立体反転したエステルが得られます^1d)。
　これらの反応は，従来の光延反応（PPh₃-DEAD）では適用が困難であった立体障害の大きい第三級アルコールにも適用でき，種々の光学活性化合物の合成への応用が期待されます。