p-メトキシベンジル化剤 / p-Methoxybenzylation Reagent

1は酸触媒存在下で進行するp-メトキシベンジル化剤で，水酸基の保護基導入剤として用いられています。TfOH触媒の存在下，水酸基と反応してp-メトキシベンジルエーテルを与えます¹⁾。この方法では，温和な条件下で反応が進行し，酸や塩基に不安定な官能基を損なうことなく水酸基を選択的に保護することができます。p-メトキシベンジル（MPM）基は塩化メチレン－水溶媒中，DDQと反応させることにより，中性条件下で速やかに脱保護されます²⁾。ベンジル基をはじめとする多くの一般的な保護基はこの条件下では不活性なため，選択的な脱保護が可能です。また，ラネーニッケル触媒の存在下，接触還元することにより，MPM基を残したままベンジル基を選択的に除去することもでき，これらの方法をうまく使い分けることによって，天然物などの複雑な構造を有する化合物の合成への応用が期待されます。