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高活性アルキル化剤 / Highly Efficient Alkylating Agent
No.139(2008/07発行)
近年，石原らはケトンのアルキル化において，グリニャール試薬に触媒量の塩化亜鉛を添加することにより，副反応を最小限に抑え，第３級アルコールを高収率で得る方法を見出しました。これは塩化亜鉛の添加により，求核性の増した高活性な亜鉛－アート錯体R3ZnMgClが触媒量分だけ生成し，触媒サイクルを形成したためと考えられています。
例えば，2-アダマンタノンのアルキル化では，グリニャール試薬のみを用いた場合には還元反応が優先して起こるため，一般的にアルキル化は困難とされていますが，この方法を用いることにより収率が大幅に改善されます。さらに塩化リチウムを添加することにより，収率は81％まで向上しています。
また，この反応はケトンより反応性の低いアルジミンにも応用可能であり，効率よく反応が進行することが報告されています。
また，この反応はケトンより反応性の低いアルジミンにも応用可能であり，効率よく反応が進行することが報告されています。
このように上記の反応は，温和な条件下で行えるシンプルで実用性に優れた方法であり，工業的にも有用であると言えます。なお，この反応に関する石原らのWeb版J. Am. Chem. Soc. は，2006年7月～9月期の速報部門で“Most-Accessed Articles”の第１位に輝いています。
本製品は，これらのアルキル化反応に使用し易いよう，塩化亜鉛添加済みのグリニャール試薬となっています。
文献
- 1)Highly efficient alkylation to ketones and aldimines with Grignard reagents catalyzed by zinc(II) chloride
- a)M. Hatano, S. Suzuki, K. Ishihara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9998.
- b)波多野 学, 鈴木信治, 石原一彰, 化学 2007, 62(3), 16.
- c)波多野 学, 石原一彰, 有機合成化学協会誌 2008, 66, 564.
- a)M. Hatano, S. Suzuki, K. Ishihara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9998.
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また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
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