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含フッ素合成ブロック / Fluorinated Building Blocks

No.138(2008/04発行)
F0665
Fluoroacetonitrile (1)
 1はグリニャール試薬2と反応後,NaCN,NH4Clで処理することにより3を与え,これはオルニチン脱炭酸酵素阻害剤の中間体4の原料になります1)。また,1はジフェニルホスフィニルクロリド(5)を用いてHorner-Emmons反応を行えば,α-フルオロアクリロニトリル誘導体62)を与え,2-メチル-1,3-ペンタンジオール(7)との反応ではα-フルオロアルデヒド誘導体9を与えます3)。その他,フルオロアクリレートカチオン等価体10からは2-フルオロアルケンカルボン酸114)やフルオロメチル基を含むアリリックアミン,α,β-不飽和ケトン5),さらに制癌剤の研究に有用な含フッ素シトシン誘導体6)の合成原料としても有用です。

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