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含フッ素合成ブロック / Fluorinated Building Blocks
No.138(2008/04発行)




1はグリニャール試薬2と反応後,NaCN,NH4Clで処理することにより3を与え,これはオルニチン脱炭酸酵素阻害剤の中間体4の原料になります1)。また,1はジフェニルホスフィニルクロリド(5)を用いてHorner-Emmons反応を行えば,α-フルオロアクリロニトリル誘導体62)を与え,2-メチル-1,3-ペンタンジオール(7)との反応ではα-フルオロアルデヒド誘導体9を与えます3)。その他,フルオロアクリレートカチオン等価体10からは2-フルオロアルケンカルボン酸114)やフルオロメチル基を含むアリリックアミン,α,β-不飽和ケトン5),さらに制癌剤の研究に有用な含フッ素シトシン誘導体6)の合成原料としても有用です。
文献
- 1)Grignard addition reaction on fluoroacetonitrile
- 2)Synthesis of α-fluoroacrylonitriles by Horner-Wittig reaction
- 3)A new reagent for the preparation of α-fluoroaldehydes
- 4)Methods for the stereoselective synthesis of 2-fluoroalkenoates
- 5)A simple method for the preparation of fluoromethyl allylamines or α, β-unsaturated ketones
- 6)A rapid and efficient synthesis of F containing cytosine derivatives
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