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新規光学分割剤 / Optical Resolution for Alcohols and Thiols

No.136(2007/10発行)
A1984
(S)-5-Allyl-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-8-ene (1) (※この製品は販売終了しました。)
 1は根本らにより開発されたアルコール、チオールなどの光学分割剤で、簡便な操作でキラルアルコール、チオールを高い光学純度で得ることができます。例えば、1は酸触媒の存在下、ベンゼン、ジクロロメタンなどの溶媒中、アルコールのラセミ体と反応し、アセタールのジアステレオマー混合物2を生成します。このジアステレオマーはTLC上で大きく分かれ、簡便にシリカゲルカラムで分離することができます。分離後、酸触媒の存在下、メタノリシスを行うことでキラルアルコールが得られます。また、3を経由し、1の回収・再利用が可能です。この方法は温和な条件下で行うことができ、極めて有用なキラルアルコール、チオールの入手法です。

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