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不斉相間移動触媒 / Asymmetric Two-center Phase-transfer Catalyst
No.135(2007/07発行)
- D3476
- (S,S)-TaDiAS-2nd [=6,10-Dibenzyl-N,N'-dimethyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylbenzyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-(2S,3S)-diylbis(methylammonium) Tetrafluoroborate] (1a)
- D3475
- (R,R)-TaDiAS-2nd [=6,10-Dibenzyl-N,N'-dimethyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylbenzyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-(2R,3R)-diylbis(methylammonium) Tetrafluoroborate] (1b)
TaDiAS（Tartrate-derived Diammonium Salt）は，柴﨑らが開発した不斉相間移動触媒で，分子中の２つのアンモニウムイオンが協同的に働き，不斉空間中にアニオンを固定し，反応を進行させることで高い不斉収率を実現しています。近年，更なる反応性，選択性の向上を目指し，TaDiASのアセタール部位のアルキル鎖をシクロヘキサン環に置き換えたTaDiAS-2ndが開発されました。TaDiAS-2ndを不斉マイケル反応触媒として用いたアルカロイド(+)-Cylindricine Cのタンデム合成が報告されています。
* 文献ではシクロヘキサン環の２つのベンジル基の立体が(S,S)であるTaDiAS-2ndが用いられていますが，当製品はジアステレオマー混合物です。反応性，選択性に若干の差異が見られますが，問題なく反応が進行することが確認されています。
文献
- 1)Short synthesis of (+)-cylindricine C by using TaDiAS-2nd
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また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
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