有用な有機ほう素化合物 / Potassium Organotrifluoroborate

No.132(2006/10発行)

P1582: Potassium Phenyltrifluoroborate (1a)
P1684: Potassium 4-Pyridyltrifluoroborate (1b)
P1479: Potassium Vinyltrifluoroborate (1c)
P1480: Potassium Allyltrifluoroborate (1d)

　近年，有機三フッ化ほう素塩1を用いた種々の反応が報告されています。例えば，Molanderらは1aを用いた鈴木－宮浦クロスカップリング反応を報告しています¹⁾。GenêtらはPd触媒の存在下，ジアゾニウム塩と1を反応させ，良好な収率でカップリング生成物を得ています²⁾。この反応はハロゲノ置換ジアゾニウム塩にも適用でき，ハロゲノ基を有するカップリング生成物を得ることができます。また，Rh触媒の存在下，アルデヒドへの求核反応³⁾ に，キラルRh触媒の存在下ではエノンへの不斉1,4-付加反応などにも用いられています⁴⁾。
　1は，対応するボロン酸と比べ空気や水分に対して安定で取扱いが容易なことから，種々の反応への応用が期待されています。

文献

1) Efficient ligandless Pd-catalyzed Suzuki reactions of potassium aryltrifluoroborate
- G. A. Molander, B. Biolatto, Org. Lett. 2002, 4, 1867.
2) New partners in Pd-catalyzed cross-coupling reactions
- S. Darses, G. Michaud, J.-P. Genêt, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1875.
3) Useful reagent for nucleophilic additions to aldehydes
- a)R. A. Batey, A. N. Thadani, D. V. Smil, Org. Lett. 1999, 1, 1683.
- b)R. A. Batey, A. N. Thadani, D. V. Smil, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4289.
4) Potassium organotrifluoroborates in Rh-catalyzed asymmetric 1,4-additions to enones
- a)M. Pucheault, S. Darses, J.-P. Genêt, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3552.
- b)A. Duursma, J.-G. Boiteau, L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2004, 69, 8045.
総　説
- S. Darses, J.-P. Genêt, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4313.

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