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多置換オレフィンのワンポット合成 / One-pot Synthesis of Multisubstituted Olefin
No.130(2006/04発行)

1は,溝呂木-ヘック反応などに用いられるビニル基と,鈴木-宮浦クロスカップリング反応に用いられるボロン酸エステルを併せ持つ二官能性化合物です1)。近年,吉田らは,1を用いた多置換オレフィンのワンポット合成法を報告しています2)。それによると,パラジウム触媒Pd[P(t-Bu)3]2と塩基i-Pr2NH の存在下,2等量のアリールハライドを反応させると溝呂木-ヘック反応が進行し,2,2-ジアリール体が生成します。次いで,アリールハライドと水酸化ナトリウムを加えると鈴木-宮浦クロスカップリング反応が進行し,トリアリールエテンが得られます。本法は,拡張π電子系化合物の構築法として有用であり, EL材料を始めとする機能性材料合成への応用が期待されます。
文献
- 1)Heck reaction vs Suzuki Pd catalysed cross-coupling of a vinylboronate ester with aryl halides
- 2)Rapid construction of multisubstituted olefin structures
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