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有用なベンザイン前駆体 / Useful Benzyne Precursors
No.129(2006/01発行)
ベンザインは，反応性に富み極めて不安定な化学種ですが，その有用性から有機合成上，多方面で利用されており，種々の温和な発生法が報告されています。1-アミノベンゾトリアゾール1は，四酢酸鉛の存在下，0℃でもベンザインを発生し1)，ジフェニルヨードニウム-2-カルボキシラート2はジエチルベンゼン還流下でベンザインを発生します2)。近年，北村らは，フェニル[2-(トリメチルシリル)フェニル]ヨードニウム トリフラート3を用いる温和なベンザイン発生法を報告しています3)。それによれば，3をテトラブチルアンモニウムフルオリドで処理することにより，効率的にベンザインを発生させることができます。3はベンザインを生成させるために高温条件や強塩基処理を必要としない優れたベンザイン前駆体です。
文献
- 1)Generation of benzyne by using 1-aminobenzotrizole
- a)S. E. Whitney, M. Winters, B. Rickborn, J. Org. Chem. 1990, 55, 929.
- b)S. E. Whitney, B. Rickborn, J. Org. Chem. 1988, 53, 5595.
- c)C. D. Campbell, C. W. Rees, Proc. Chem. Soc. 1964, 296.
- d)C. D. Campbell, C. W. Rees, J. Chem. Soc. (C). 1969, 742.
- e)H. Kato, S. Nakazawa, T. Kiyosawa, K. Hirakawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1976, 672.
- f)S. Nakazawa, T. Kiyosawa, K. Hirakawa, H. Kato, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 621.
- a)S. E. Whitney, M. Winters, B. Rickborn, J. Org. Chem. 1990, 55, 929.
- 2)Generation of benzyne by using diphenyliodonium-2-carboxylate
- a)L. F. Fieser, M. J. Haddadin, Org. Synth. 1966, 46, 107.
- b)H. Kato, S. Nakazawa, T. Kiyosawa, K. Hirakawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1976, 67.
- c)D. Del Mazza, M. G. Reinecke, J. Org. Chem. 1988, 53, 5799.
- d)R. A. Scherrer, H. R. Beatty, J. Org. Chem. 1980, 45, 2127.
- a)L. F. Fieser, M. J. Haddadin, Org. Synth. 1966, 46, 107.
- 3)Efficient and mild benzyne precursor
- a)T. Kitamura, M. Yamane, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 983.
- b)T. Kitamura, M. Yamane, K. Inoue, M. Todaka, N. Fukatsu, Z. Meng, Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11674.
- c)K. Okuma, T. Yamamoto, T. Shirokawa, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8883.
- d)T. Kitamura, M. Todaka, Y. Fujiwara, Org. Synth. 2002, 78, 104.
- a)T. Kitamura, M. Yamane, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 983.
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また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
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