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有用なラクトン合成法
/ Useful Synthetic Method for Lactones

No.124(2004/10発行)
T1593
4-Trifluoromethylbenzoic Anhydride (1)
M1439
2-Methyl-6-nitrobenzoic Anhydride (2)
　近年，椎名らは脱水縮合剤1あるいは2の存在下，ほぼ当量のカルボン酸とアルコール，アミンから，対応するエステル，アミドが収率良く得られることを報告しています1,2)。

　1はルイス酸性条件下で，2は塩基性条件下で効果的に機能します。そのため，1,2を選択することで幅広い基質に対応することができます。
　1および2を用いる手法は分子内環化反応にも応用されています。例えば，1はカビの代謝物セファロスポロリドＤのラクトン環構築1b)に，2は海洋バクテリアから単離されたオクタラクチンＢのラクトン環構築2b)に利用されています。

　1および2は取り扱いの容易な試薬で，また，これらを用いる脱水縮合反応は簡便かつ高収率で目的物が得られます。エステル化，アミド化，特にラクトン環，ラクタム環構築のための有用な脱水縮合剤として大変期待されています。

文献

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