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ボロンアルドール反応 / Boron-Mediated Aldol Reaction
No.120(2003/10発行)

ボロンアルドール反応は,ボロントリフラートとカルボニル化合物が錯体を形成し,アミンによってα位の水素が引き抜かれ,エノール化することにより進行します。1はかさ高いシクロヘキシル基を有するボロントリフラートで,塩基としてトリエチルアミンを用いることによりanti-選択的に,エチルジイソプロピルアミンを用いることによりsyn-選択的にアルドール付加体を得ることができます。そして,安孫子らは不斉補助基を有するプロピオン酸エステルとイソブチルアルデヒドの反応において,1とトリエチルアミンを用いることにより,高いanti-選択性とジアステレオ選択性をもってアルドール付加体が得られることを報告しています1)。
文献
- 1)anti- and syn-Selective asymmetric aldol reactions
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