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キラルカルボン酸、アルコールの光学分割、絶対配置決定用試薬
No.119(2003/07発行)
- C1325
- (-)-10,2-Camphorsultam (1a)
- C1324
- (+)-10,2-Camphorsultam (1b)（※この製品は販売終了しました。）
- C1682
- N-(2-Carboxybenzoyl)-(-)-10,2-camphorsultam (2a)
- C1766
- N-(2-Carboxybenzoyl)-(+)-10,2-camphorsultam (2b)（※この製品は販売終了しました。）
- C1683
- N-(2-Carboxy-4,5-dichlorobenzoyl)-(-)-10,2-camphorsultam (3a)
- C1767
- N-(2-Carboxy-4,5-dichlorobenzoyl)-(+)-10,2-camphorsultam (3b)
カンファースルタム1は極めて有用な不斉補助剤です。ことにそのN-エノイル体は活性化キラルジエノフィルとして用いられ、高い不斉収率でディールス−アルダー付加体を生成します。原田らはこの1の高い不斉誘導能に着目し、1を用いるカルボン酸類の光学分割、絶対配置の決定法を開発し、良好な結果を報告しています1)。さらに、この手法をアルコールに適用するため、1とアルコール部分を結ぶリンカーの導入を検討し、リンカーとしてフタル酸類を選択することで良好な結果が得られることを報告しています。以下に具体例を示します。
例えば、2aとアルコール4との反応により得られたジアステレオマー混合物は、シリカゲルHPLCにより分離され、第２溶出成分からＸ線解析に適した単結晶が得られます。そしてＸ線解析により、第２溶出成分のアルコール部分の絶対配置を(S)と決定することができます2a)。また、得られたエステルの溶解度が低く、シリカゲルHPLCでの溶出時間が長い場合やＸ線解析に適した単結晶が得られない場合は、リンカーとしてジクロロフタル酸を有する3を用いることで解決できることが報告されています2b)。1,2あるいは3を選択することで、幅広い化合物の光学分割、絶対配置を決定することができます。
文献
- 1) Optical resolution and X-ray crystallographic determination of the absolute stereochemistry of carboxylic acids
- 2) Optical resolution and X-ray crystallographic determination of the absolute stereochemistry of alcohols
- a) N. Harada, T. Nehira, T. Soutome, N. Hiyoshi, F. Kido, Enantiomer 1996, 1, 35.
- b) N. Harada, N. Koumura, M. Robillard, Enantiomer 1997, 2, 303.
- c) M. Kosaka, T. Sugito, Y. Kasai, S.
Kuwahara, M. Watanabe, N. Harada, G. E. Job, A. Shvet, W. H. Pirkle, Chirality 2003, 15,
324.
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また、地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は、販売は行っておりませんのでご了承ください。
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