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キラル配位子の合成 / Synthesis of Chiral Ligand
No.113(2002/01発行)
キラル軸を有するビナフチル類は，BINAPやBINOLに代表されるキラル配位子として，あるいはキラル補助剤として多方面で利用されています。1はキラルなビナフチル骨格の2,2'-位にトリフラート基を導入，活性化したもので，トリフラート基を種々の官能基に変換し，不斉合成に利用されています1)。例えば，林らは1bから(S)-u-BINAPに誘導し，これをキラル配位子としたロジウム触媒を合成し，この触媒の有用性を報告しています2)。それによれば，この触媒はアリールボロキシンの1-アルケニルホスホン酸エステルへの不斉1,4-付加反応に用いられ，高い不斉収率でキラルβ-アリール置換アルキルホスホン酸エステルを与えます。1は新たな立体選択性を持ったキラル配位子やキラル補助剤の合成に有用な試薬です。
文献
- 1)Synthesis of chiral binaphthyl ligands
- a)T. Ooi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519.
- b)D. Xiao, Z. Zhang, X. Zhang, Org. Lett. 1999, 1, 1679.
- c)S. Gladiali, A. Dore, D. Fabbri, S. Medici, G. Pirri, S. Pulacchini, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2861.
- d)D. J. Procter, C. M. Rayner, Synth. Commun. 2000, 30, 2975.
- e)K. Selvakumar, M. Valentini, P. S. Pregosin, Organometallics 2000, 19, 1299.
- a)T. Ooi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519.
- 2)Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition to 1-alkenyl- phosphonates
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