α-(メチルチオ)アルカンカルボン酸エステル3はα,β-不飽和エステル,アルデヒド,ケトン,エポキシドなどに官能基変換できる有用な化合物です。
小倉らは,本品1とα-アセチルアルカンカルボン酸エステル2から3を合成する簡便な方法を報告しています1)。1を用いるスルフェニル化の特徴として,1)位置選択的かつ高収率で反応を行うことができる,2)ビススルフェニル化が起こらない,3)安価で取り扱いやすい塩基が使用できる,4)脱アセチル化も同じ塩基で進行する,などが挙げられます。また,分子内に別のカルボニル基が存在しても保護の必要が無く,目的の反応が進行します1)。
同様に,3-アルキル-2,4-ペンタンジオンを原料とすれば,3-メチルチオ-2-アルカノンを得ることができます2)。
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スルフェニル化剤 / Sulfenylating Reagent
No.110(2001/04発行)

文献
- 1)A novel method for preparation of 2-(methylthio)alkanoic esters
- 2)A synthetic route to 3-methylthio-2-alkanones starting from 3-alkyl-2,4-pentanediones
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