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不斉配位子 / Chiral Ligand
No.107(2000/07発行)
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D. A. Evansらはビスオキサゾリン構造を有するC2対称性不斉配位子1を開発し,1と銅トリフラートから調製した錯体をオレフィンの不斉シクロプロパン化反応に用い,エナンチオ選択的にtrans体を得ることに成功しました1)。この反応はL. E. OvermanらによりScopadulcic Acid Aの全合成に利用されています2)。
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最近,開発者らは1の銅錯体2をキラルルイス酸として用いた不斉合成反応について詳細な検討を加えています。例えば,不斉Diels-Alder反応では2のカウンターイオンの違いにより,立体およびエナンチオ選択性に差が生じることを報告しています3)。さらに,不斉アルドール反応4)や不斉Michael反応5)についての検討も行っています。
このように,1は不斉配位子としてさまざまな反応に利用することができます。
このように,1は不斉配位子としてさまざまな反応に利用することができます。
文献
- 1)Bis(oxazolines) as chiral ligand
- 2)Total syntheses of (+)- and (-)-Scopadulcic Acid A
- 3)Enantioselective Diels-Alder Reactions
- 4)Enantioselective aldol additions of enolsilanes
- 5)Enantioselective Michael Additions of enolsilanes to unsaturated ester derivatives
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