CD励起子キラリティー法 / for Primary Monoamines

　CD励起子キラリティー法はX線結晶解析と並び，非経験的に化合物の絶対配置を決定できる優れた方法であり，これまでにさまざまな化合物に利用されてきました。この方法は2つあるいはそれ以上の発色団の励起子相互作用にもとづくため，ジオールやジアミンのように，発色団導入に必要な官能基が分子内に2つ以上存在する化合物に限られていました。
　最近，N. Berova，K.Nakanishiらはアミノ基をただ一つ有する第一級アミンに適用できる1および2を開発しました¹⁾。キラルモノアミン3に1を作用させて誘導体4とした後，Znポルフィリン化合物2を加えます。これにより，2つのZnポルフィリン環が二座配位子4を挟み込んだ1:1キラル錯体5を形成します。これら2つのZnポルフィリン環は，不斉炭素に結合した置換基の大きさの影響を受けてねじれを生じます。そのため錯体5のCDスペクトルを測定することにより，キラルモノアミン3の絶対配置を決定できます。
　1および2を用いた方法は，環状および鎖状脂肪族アミン，芳香族アミン，アミノエステル，アミド，環状アミノアルコールに適用でき，しかもμgのサンプル量で測定が可能です。鎖状脂肪族ジアミンについては，そのまま2を加えることでCDスペクトルを測定できます^1,2)。また，2は回収，再使用が可能です。