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デンドリマービルディングブロック / Dendrimer Building Blocks

No.106(2000/04発行)
 デンドリマーの合成法の1つとして,外殻からコアに向かってカップリングを繰り返すConvergent法1)があります。今回紹介する化合物は,Convergent法で合成されるポリ(アリールエーテル,アリールエステル)デンドリマーのビルディングブロックです。これらは相田,江らが開発した光エネルギーを捕集するアゾデンドリマーなどの合成に利用されています(Scheme 1)2)
Scheme 1. Reagents: i) 3,5-Dihydroxybenzyl alcohol, 18-Crown-6, K2CO3, Acetone, ii) CBr4, PPh3, THF
 最近,一度に2または3世代反応を進行させる方法としてDouble-stage convergent法が注目されています(Scheme 2, 3)3)。また,従来のConvergent法では最初に末端官能基を決定する必要がありますが,これらの化合物を用いることによりデンドリマー構築の過程で末端官能基を変換することも可能となります。
Scheme 2. Reagents: i) LiAlH4, THF, ii) 3,5-Dihydroxybenzoic acid methyl ester, EtO2CN=NCO2Et, PPh3, THF
Scheme 3. Reagents: i) KF, 18-Crown-6, Acetone
 ナノスケールでコントロールされた三次元高分子であるデンドリマーは,更に幅広い分野での応用が期待されます。

文献

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