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デンドリマービルディングブロック / Dendrimer Building Blocks
No.106(2000/04発行)
デンドリマーの合成法の1つとして，外殻からコアに向かってカップリングを繰り返すConvergent法1)があります。今回紹介する化合物は，Convergent法で合成されるポリ（アリールエーテル，アリールエステル）デンドリマーのビルディングブロックです。これらは相田，江らが開発した光エネルギーを捕集するアゾデンドリマーなどの合成に利用されています(Scheme 1)2)。
Scheme 1. Reagents: i) 3,5-Dihydroxybenzyl alcohol, 18-Crown-6, K2CO3, Acetone, ii) CBr4, PPh3, THF
最近，一度に2または3世代反応を進行させる方法としてDouble-stage convergent法が注目されています(Scheme 2, 3)3)。また，従来のConvergent法では最初に末端官能基を決定する必要がありますが，これらの化合物を用いることによりデンドリマー構築の過程で末端官能基を変換することも可能となります。
Scheme 2. Reagents: i) LiAlH4, THF, ii) 3,5-Dihydroxybenzoic acid methyl ester, EtO2CN=NCO2Et, PPh3, THF
Scheme 3. Reagents: i) KF, 18-Crown-6, Acetone
ナノスケールでコントロールされた三次元高分子であるデンドリマーは，更に幅広い分野での応用が期待されます。
文献
- 1)A new convergent approach to dendritic macromolecules
- 2)Photoisomerization in dendrimers by harvesting of low-energy photons
- D.-L. Jiang, T. Aida, Nature 1997, 388, 454.
- 3)A double-stage convergent synthesis of dendritic polyethers
- 4)Review
- a)F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
- b)現代化学, 1998年6月.
- a)F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
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