近年、落合らは分子内に酸化作用を有するtert-ブチルペルオキシ基と3価のヨウ素原子が超原子価結合で結ばれたラジカル性酸化剤1を開発しました。
本品1はヒドロキシル基の保護に用いられるベンジル基のメチレンをアルカリ金属の炭酸塩(K2CO3,
Cs2CO3)共存下、室温でエステル2に酸化することができます。生成したエステルから加水分解によりアルコールが得られるため、通常用いられている水素添加法とは異なる脱保護が可能です。また、この反応は他のヒドロキシル基の保護に用いられるMOM基、THP基、シリル基やアセチル基が存在しても選択的にベンジル基のメチレンを酸化します1)。
同様に、1はアリルエーテルをα,β-不飽和エステルへ酸化することができ、アリル基の酸化的脱保護試剤としても利用されています1)。
その他、スルフィド2)、アミン3)、フェノール4)、アミド5)などの酸化にも有効です。
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ラジカル性酸化剤 / Hypervalent (tert-Butylperoxy)iodane
No.106(2000/04発行)
- B2121
- 1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1) （※この製品は販売終了しました。）
※多価ヨウ素化合物は、熱、衝撃、摩擦などにより、激しく分解する危険性があります。開封から使用、廃棄に至るまで、保護具の着用など十分な安全対策と細心の注意のもとにお取扱いください。
文献
- 1) Oxidation and deprotection of benzyl and allyl ethers
- 2) Oxidation of sulfides to sulfoxides
- 3) Oxidation of amines to imines and tert-butylperoxyamino acetals
- 4) Radical oxidation of p-substituted phenols to 4-(tert-butylperoxy)-2,5-cyclohexadien-1-ones
- 5) Radical oxidation of amides to imides and tert-butylperoxyamide acetals
- 6) Review
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また、地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は、販売は行っておりませんのでご了承ください。
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