本品1にアルキルリチウム試薬を作用させ3-リチオ体とした後，種々の求電子試薬を反応させることにより，3-置換インドールが収率良く得られます。これはかさ高い保護基を有する1を用いることにより，リチウム転位による2-置換インドールの生成や環開裂反応を抑えることができるためです1)。
このような特長を生かしたトリプトファン合成2)やインドールアルカロイドの一種であるグロスラリン-1の全合成3)への応用例が報告されています。
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3-置換インドール合成 / for Synthesis of 3-Substituted Indoles
No.105(2000/01発行)
文献
- 1)Synthesis of 3-substituted indoles
- 2)Synthesis of β-Methyltryptophan
- 3)Total synthesis of Grossularines-1 and -2
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