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キラルオキサゾリジノン補助剤 / for Asymmetric Staudinger Reaction
No.100(1998/10発行)

キラルオキサゾリジノンは,不斉合成に広く用いられ,ケテン-イミン環化付加によりβ-ラクタム骨格を直接合成する不斉Staudinger反応においても利用されています。本品1から誘導されるアセチルクロリド2は、キラルケテンシントンとして働き,共役イミンと反応して高いジアステレオ選択性で相当するβ-ラクタムを生成します。オキサゾリジノン環は,1ステップで容易に還元脱離されます。
文献
- The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics
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