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ヒドロジルコノ化反応 / Hydrozirconation

1は,オレフィンとのヒドロジルコノ化反応によりアルキルジルコニウム誘導体2を形成します。この反応は室温で反応が進行し,しかもヒドロジルコノ化反応後ジルコニウムが立体障害の少ない部位に転移するため,二重結合の位置が異なるオレフィンから同じジルコニウム誘導体2を形成します1)。そして、このジルコニウム誘導体2は種々の求電子試薬と反応し,アルカン,ハロゲン化物,ケトン、アルコールなどを生成します。したがって,1は,オレフィンからの位置選択的官能基化が可能な有用な試薬です。
文献
- 1) Synthesis and rearrangement of alkylzirconium(IV) complexes
- a) Reaction of the complexes with electrophiles
- b) Oxidation of the complexes to alcohols
- c) Oxidative homologation of olefins via CO insertion into C-Zr bond
- 2) Stereospecific and regioselective functionalization of alkylacetylenes
- 3) Other applications
- a) Synthesis of long-chain primary alkyl compounds
- b) Conversion of alkynes and alkenes into one-carbon homologated aldehydes
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