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3-置換ピロール合成 / for Synthesis of 3-Substituted Pyrroles

 ピロールと求電子試薬との反応では,2-置換ピロールが3-置換ピロールよりも優先して生成することが知られています。本品1は,かさ高いN-保護基と3-位に臭素原子を有しています。そのため,アルキルリチウム試薬を作用させ3-リチオ体とした後,種々の求電子試薬を反応させることにより,3-位に置換基を導入することができます。また,フッ素アニオンの存在下容易に脱保護が行え,高収率で3-置換ピロール2を得ることができます。

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