かさ高いアセチレン誘導体 / Hindered Acetylenes

　本品1および本品2は，立体的にかさ高いトリイソプロピルシリル基を有しています。トリイソプロピルシリル基は，トリメチルシリル基よりも立体化学的制御あるいは位置選択性に優れています。例えば，9-BBNを用いた1-(トリメチルシリル)プロピンへのヒドロボレーションでは，α付加体(3α)を高い位置選択性で生成すると同時に，1,2-ジボリル体(4)も生成します。一方，トリイソプロピルシリル基を有する本品1へのヒドロボレーションでは，トリメチルシリル置換体とは反対のβ付加体(3β)のみを与え，しかも4の生成を完全に抑えています¹⁾。このように，非常にかさ高いトリイソプロピルシリル基を有する1および2は，立体効果を期待する反応に有用な試薬です^2-4)。