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有用なケイ素試薬 / for Peterson Reaction
No.96(1997/10発行)
本品1はPeterson反応に利用される有用な試薬です。本品1のリチオ体をカルボニル基と反応させた後，水素化カリウムで処理することによりエノールエーテルを生成します1)。このPeterson反応は，Wittig反応やHorner反応と比較して副生物を容易に除去できることや，立体障害の強いカルボニル基からも高い収率でエノールエーテルを生成することができるという特徴を有しています。A. S. Kendeらはセスキテルペンの一つで，強い昆虫摂食忌避物質であるワーブルガナールとイソタデオナールの全合成において鍵となる反応に本品1を使用しています2)。
文献
- 1) Carbonyl homologation
- 2) Total syntheses of warburganal and isotadeonal
- 3) Other applications
- a) A highly efficient eight-membered ring cyclization
- b) Homologation by electrochemical oxidation
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