「TCIニュース」は、試験・研究用試薬をお使いの皆さまに、新製品情報やその他、お役立ち情報をお届けします。

今号は、以下の情報などのご紹介です。

• アミノヘテロ芳香環の芳香族求核置換反応に有用なピリリウム塩試薬
• ビアリールエーテルの合成に有用な配位子
• ベンザイン前駆体を用いたDiels-Alder反応
• TPAPを用いた水酸基の酸化反応
• 二次元コードシールで製品書類取得

アミノヘテロ芳香環の芳香族求核置換反応に有用なピリリウム塩試薬

テトラフルオロホウ酸ピリリウム [P2823]は、アミノヘテロ芳香族化合物のアミノ基と脱水縮合し、ピリジニウム塩を形成します。得られたピリジニウム塩にアミン、アルコール、チオール、クロリド、フルオリド等の求核剤を作用させると、芳香族求核置換反応が進行します。ピリジニウム塩の精製は不要で、反応液をそのまま濃縮するだけで次工程に利用できます。芳香族求核置換の反応条件は温和なので官能基許容性が高く、医薬品のような化合物の合成後期での修飾にも利用可能です。さらに、P2823はスルホンアミドのスルホニルフルオリドへの変換にも用いられています。

ビアリールエーテルの合成に有用な配位子

N¹,N²-ビス(2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル)オキサルアミド [B6291]はオキサロヒドラジド型の配位子で、銅塩と錯体を形成してビアリールエーテルの構築を触媒することが知られています。銅錯体存在下、アリールブロミドにフェノール誘導体を作用させると、高収率でビアリールエーテルが得られます。この反応は触媒回転数(TON)が高く、8000に達する例も見られます。さらに、多くの官能基に許容であるため、合成後期のエーテル基導入反応にも用いることができます。また、類似の条件下でアリールブロミドにヒドラジン一水和物を作用させてアリールヒドラジンを得る反応も報告されています。

TCI反応実例：ベンザイン前駆体を用いたDiels-Alder反応

ベンザイン前駆体のフェニル[2-(トリメチルシリル)フェニル]ヨードニウムトリフラート [P1620]とシクロペンタジエン誘導体のテトラフェニルシクロペンタジエノンを用い、Diels-Alder反応と脱カルボニル反応を経由した、1,2,3,4-テトラフェニルナフタレン誘導体の合成をご紹介します。

TCI反応実例：TPAPを用いた水酸基の酸化反応

TPAP [T1559]を触媒に用いたtrans-2-フェニル-1-シクロヘキサノールの酸化反応をご紹介します。再酸化剤存在下で、触媒量のTPAPにより水酸基の酸化反応が可能です。さらに、後処理や除去も容易です。

検索不要！二次元コードシールで製品書類取得

TCI製品容器のキャップ天面に、二次元コードシールの貼付を開始しました。（※製品によっては貼付されていないものが届く場合があります。） コードを読み取り1タップするだけで、分析チャートや規格表などの製品関連書類をご確認いただくことができます。 ご提供する情報は、今後順次拡充していく予定です。

新設・移設研究室サポートプログラム

弊社では、新設または移設される研究室をサポートするプログラムを実施しています。3万品目を超える東京化成工業の幅広い製品ラインナップから、ご入用の試薬製品を割引価格でご提供します。稼働準備のための試薬購入から、稼働後も一定期間ご活用いただける内容となっています。ぜひご応募ください。

ケムステ記事ピックアップ

今号のケムステ記事ピックアップでは、「創薬におけるモダリティの意味と具体例」を紹介します。

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