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| TCI Chemistry News May 2021 |
| 「TCIニュース」は，試験・研究用試薬をお使いの皆さまに，新製品情報やその他，お役立ち情報をお届けします。今号は，NHSエステル化およびトリフルオロアセチル化が可能なスクシンイミド，DCCとHOBtを用いた縮合反応，Luche還元，TCIメール最新号，原料の滴下順変更による転化率の向上などをご紹介します。 |
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NHSエステル化およびトリフルオロアセチル化が可能なスクシンイミドTFA-NHS [S0915]は，カルボキシ基をNHSエステル化するだけでなく，アミノ基をトリフルオロアセチル(TFA)化することも知られています。さらにTFA-NHSは，アミノカルボン酸のアミノ基とカルボキシ基を同時に保護・活性化する反応も報告されています。ピリジン存在下，アミノカルボン酸に対して過剰量のTFA-NHSを反応させると，N-TFA保護されたアミノカルボン酸のNHSエステルがワンポットで得られます。 |
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TCI反応実例：DCCとHOBtを用いた縮合反応縮合剤のDCC (Granulated) [D4876]と，活性化剤のHOBt [H0468]を用いたアミド化を，TCIにて実際に反応を行った例としてご紹介します。反応レポートは，TCIの合成スタッフが行ったものです。実施手順だけでなく，反応実施者のコメントや分析データもご覧いただけます。なお，使用したDCCは粒状であるため，従来のDCC [D0436]より秤量しやすく，扱いも容易です。 |
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Luche還元Luche（ルーシェ）還元は，α,β-不飽和ケトンのカルボニル基を選択的に還元してアリルアルコールを得る反応です。α,β-不飽和ケトンを水素化ホウ素ナトリウム [S0480]のみで還元すると，1,2-還元体ではなく1,4-還元体が優先して得られます。これは水素化ホウ素ナトリウムのヒドリドは「軟らかい」求核種であり，「軟らかい」求電子種を好むカルボニルβ位で反応するためと考えられています。一方，アルコール溶媒中，塩化セリウム(III) [C2058]を加えて還元するとヒドリドが「硬く」なり，1,2-還元体が優先して得られます 。 |
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TCIメール最新号：寄稿論文，製品紹介TCIメール最新号 No.186では，Nuno Maulide教授らによる寄稿論文「Trifluoromethanesulfonic Anhydride in Amide Activation: A Powerful Tool to Forge Heterocyclic Cores」と，高知工科大学の西脇永敏 教授による「閑話九題」を掲載しています。今号の製品紹介は，になります。 |
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原料の滴下順変更による転化率の向上小スケールでは実施できる操作でも，量産スケールでは困難な場合があります。プロセス開発では，その量産スケールを想定した製造操作を確立することが求められます。リチウムアミドを用いる反応では，アミンとブチルリチウムからリチウムアミドを調製し，滴下等で仕込むことが一般的です。しかし，量産スケールにおいては，調製の際に吸湿や熱による分解が起き，転化率が下がる傾向が見られます。そこで，TCIでは原料とアミンを先に仕込み，そこへブチルリチウムを滴下することで転化率の向上を達成しました。お悩みの工程がございましたら，是非TCIにご相談ください。 |
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ケムステ記事ピックアップ今号のケムステ記事ピックアップでは，「真空ポンプはなぜ壊れる？」を紹介します。 |
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